Конспект лекций по «Биохимии растений»
  • Регистрация
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Рейтинг 0.00 (0 Голоса)

Фенольные соединения.

1.Общая характеристика фенольных соединений.

Фенолами называются ароматические соединения имеющие 1 или более гидроксильных групп непосредственно связанных с бензольным кольцом.

При наличие нескольких таких групп соединения называют Полифенольными.

Высокое содержание фенольных веществ и их производных характеризуются особенностью химического состава растений. Использование фенолов растениями многообразно. Одной из главных причин их присутствия называют невозможность выделять отходы обмена веществ во внешнюю среду. Переход этих отходов является одним из способов обезвреживания токсичных продуктов.

В настоящее время в растениях идентифицировано несколько тысяч фенольных соединений.

2 Функции фенолов в растении.

1 участие в окислительно-восстановительных процессах.

2 некоторые являются переносчиками электронов в ЭТЦ фотосинтеза или дыхания

3 ряд фенолов оказывает влияние на ростовые процессы, активируя или ингибируя их. При стрессе происходит накопление фенолов, ростовые процессы останавливаются, что повышает устойчивость к неблагоприятным условиям.

4 защитная функция. Они защищают от заболеваний. некоторые растения защищаясь от патогенных грибов выделяют фитоалексины, некоторые из которых имеют фенольную природу.

5 являются антиоксидантами(защищают липиды мембран от окислительного разрушения)

6 участвуют в процессах размножения растений.

7 участвуют в аллелопатии.

8 могут быть активаторами или ингибиторами.

3. Разнообразие фенольных соединений.

В растениях обнаружено несколько тысяч веществ фенольной природы, их классифицируют по строению углеродного скелета.

Наиболее важные группы фенолов:

С6-С1 – фенольная кислота.

С6-С3- гидроксикоричная кислота и кумарины

С6-С3-С6- флаваноиды

Полимерные фенольные соединения:

1.  С6-фенолы

Свободные фенолы в растениях встречаются редко. Они обнаружены в иглах и шишках сосны, в черной смородине, пирокатехин в луке, гидрохинон в коре и листьях груши. Чаще встречаются производные фенолов. Тетрагидроконабиол – галюценогеновое начало канапли.

При окислении фенолов образуются хиноны. В растениях встречаются производные хинонов.

2.  С6-С1- фенольные кислоты.

Обязательно имеют радикал у первого углеродного атома с одним углеродным атомом. В тканях чаще находится в связанном состоянии. освобождаются при гидролизе.

Чаще встречаются производные фенольных кислот.

3.  С6-С3 - гидроксикоричные кислоты и кумарины.

В первом положении радикал имеет 3 атома углерода. Их изомеры могут быть активаторами роста, могут входить в состав полисахаридов и белков.

Кумарины Без цветные кристаллические вещества с запахом свежескошенного сена. Содержится в виде гликозидов. При повреждении растительной ткани нарушаются мембраны, гликозиды кумаринов соединяются с ферментами и выделяется кумариновая кислота, у скошенной и вянущей травы ее запах.

Впервые были обнаружены у донника - аллелопатический агент.

Кумарины могут использоваться в парфюмерии и табачном производстве, а также обладают р-витаминной активностью и используются в медицине, как средство укрепляющее камеры. Кумарины донника препятствуют свертыванию крови – в препаратах препятствующих тромбообразованию.

4 С6-С3-С6 –флаваноиды

Имеют 2 бензольных кольца А и Б, среднее кольцо пирановое.

Самая распространенная группа фенольных веществ. Делится на несколько групп, среди которых 3 основных:

1 катехины;

Наиболее восстановленные флаваноиды, содержатся во многих плодах. Особенно много в молодых побегах чая. Продукты окисления катехинов имеют золотисто коричневую окраску и приятный вяжущий вкус, что используется в чайном производстве и виноделии. укрепляет камеры и стенки сосудов.

2 антоцианы;

Важнейшие пигменты растений – все являются гликозидами, их окраска может менятся в широком диапазоне и зависит от многих факторов: содержания гидроксильной группы, РН клеточного сока, присутствие других факторов.

3 хиноны

Придают цветам желтую окраску. У яблони ингибитор роста.

5 Полимерные фенольные соединения. К ним относятся:

1 дубильные вещества – в коре и листьях многих растений имеют высокую молекулярную массу и большое количество гидроксильных групп. Используется для выделки кожи, а низкомолекулярные в пищевой промышленности.

2 лигнины – входят в состав клеточных стенок древесины. Откладываются между микрофибринами целлюлозы вызывая одревеснение клеток. Не растворимы в воде, органических соединениях, концентрированных кислотах. Устойчив к м/о.

Используется в производстве активированного угля, пластмасс.

3 меланины – строение их до конца не изучено, имеют коричневый или черный цвет, их окислением объясняется потемнение разрезанного яблока, картофеля, некоторых грибов. Широко распространен в живых организмах, в семенах подсолнечника, арбуза, кожуры банана.

Гликозиды.

Гликозиды- соединения сахаров с различными не сахаридными компонентами – агликонами. Кристаллизуются и растворимы в воде.

Значение:

1 многие метаболически активные соединения, используются как форма хранения или переноса веществ.

2 ряд гликозидов придает окраску плодам и цветам.

3 многие из них ядовиты и выполняют защитную роль.

4 используются в медицине и парфюмерной промышленности.

Арбутин – фенольный гликозид групп воспаления мочеполовых путей.

Эксулин – фенольный гликозид конского каштана, обладает синей флуарисценцией, используется в парфюмерии, в кремах для загара.

Амигдалин – цианогенный гликозид - ядовит, в семенах практически всех фруктовых деревьев. Слабая концентрация используется в медицине.

Сапонины – агликон стероидной природы – ядовит, обладает поверхностно активными свойствами. Используется как мочегонное и отхаркивающее средство. Разрушает липопротеидные мембраны.

Карденолиды – сердечные гликозиды. Используется при сердечной недостаточности. По строению очень разнообразны.

Алкалоиды – гетероциклические соединения в цикле азота. На содержание алкалоидов исследовано только 5% растений и обнаружено более 10тыс. разных алкалоидов. Многие токсичны, применяются как лекарственные препараты с очень быстрым проявлением действия. Большинство действуют на нервную систему.

Рицинин –алкалоид клещевины: CN группа, никотин, атропин, морфин, кофеин, хинин. Алкалоидов: гибазол, но-шпа, новакаин, ледокаин, промидол.

Роль в растении:

1 как азотистые вещества участвуют в азотном обмене.

2 регулируют РН клеточного сока, путем связывания органических кислот.

3 участвуют в поддержании ионного баланса.

4 повышают устойчивость растений к патогенам.

5 могут влиять на некоторые пути метаболизма – ингибируют синтез белка, хлорофилла, действие ферментов гликолиза.

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

По темам:

История Украины

Культурология

Высшая математика

Информатика

Охотоведение

Статистика

География

Военная наука

Английский язык

Генетика

Разное

Технологиеские темы

Украинский язык

Филология

Философия

Химия

Экология

Социология

Физическое воспитание

Растениевосдство

Педагогика

История

Психология

Религиоведение

Плодоводство

Экономические темы

Бухгалтерские темы

Маркетинг

Иностранные языки

Ветеринарная медицина

Технические темы

Землеустройство

Медицинские темы

Творчество

Лесное и парковое хозяйство